hamdan: PROTEKSI GUGUS AMINA(AMIDA)

PROTEKSI GUGUS AMINA

11. Amida

Kemampuan amida adalah satu fitur umum di sintetik kekecilan atau kompleks atau molekul alami. Antara lain, ini adalah ada dimana mana dalam hidup, saat protein memainkan satu peran rumit di hampir semua proses biologi seperti katalisis enzymatic (hampir semua enzim dikenal adalah protein), angkut / penyimpanan (haemo - globin), perlindungan kebal (antibodi) dan dukungan mekanik (kolagen). Amides juga memainkan satu peran kunci untuk ahli kimia medicinal. Satu analisa mendalam dari database Menyeluruh Ilmu Kimia Medicinal mengungkapkan bahwa carboxamide menggolongkan tampak inmore than25% dengan obat dikenal. Ini dapat diharapkan, sejak carboxamides adalah netral, kukuh stabil dan mempunyai ikatan hidrogen.

Amide atau ikatan ester pembentukan di antara satu asam dan,berturut-turut, satu amina atau satu alkohol secara formal kondensasi.esterifikasi umum adalah satu reaksi keseimbangan, sedangkan pada campuran satu amina dengan satu asam karbon, satu reaksi acid–base terjadi pertama untuk membentuk satu garam kandang kuda. Dengan kata lain,amide mengikat pembentukan punyai untuk memperangi melawan kurang baik thermodinamika sebagai keseimbangan yang diperlihatkan di gambar 1 dan terletak pada sisi hidrolisis agak dibandingkan sintesis. dari satu group tinggalkan ke karbon acyl dari asam, untuk ijinkan diserang pengolongan amino(gambar 2)

Gambar 1.ikatan ester vs pembentukan ikatan amide

Gambar 2.aktivasi asam dan langkah aminolysis

2.pembentukan ikatan amida :strategi dan metode

Komponen Carboxy dapat diaktifkan seperti acyl halides, acylazides, acylimidazoles,anhidrid, ester dsb. Di Situ adalah cara yang berbeda kopling turunan carboxy reaktif dengan

satu amina:

1.satu perantara agen acylating adalah dibentuk dan terisolasi kemudian subjected ke aminolysis.

2.satu agen acylating reaktif dibentuk dari kandi pada satu langkah terpisah (s ), diikuti oleh perlakuan langsung dengan amina.

3.agen acylating dihasilkan di tempat asal dari asam keberadaan amina, oleh penambahan dari satu pengaktifan atau agen kopling.

2.1 coupling dengan klorid acyl.

Ikatan amide dibentuk dengan mereaksi klorid acyl dengan amina diinginkan (gambar 3). Satu dasar tambahan biasanya diperlukan ke perangkap dibentuk HCl dan untuk menghindari konversi dari amina ke dalam ini tidak reaktif HCl garam. Kopling biasanya terlaksana pada zat pelarut kering tanpa daya, keberadaan satu bukan amina tersier nucleophilic (NEt3,23 iPr2NEt [also called Hunig’s base] atau n methylmorpholine). Mempunyai disebutkan tersebut, klorid acyl adalah sering cukup kuat dipasangkan kepada amina pada kondisi mengandung air, antara lain keberadaan NaOH 24 (Kondisi Schotten–Baumann).

Gambar 3.aminolysis

Reaksi ini dapat dipercepat dengan satu katalitis sejumlah pyridine atau n,N dimethylaminopyridine (DMAP). Kasus Insome, pyridine dipergunakan sebagai bahan pelarut. Formasi ofan menengah garam acylpyridinum ditetapkan pada gambar 4.

Gambar 4. Peran katalitis dari pyridine

Dalam proteksi gugus amina(amida) terbagi atas 2 yaitu metode langsung dan metode tak langsung.metode langsung berupa pembentukan amida,sulfonamide,gugus pelindung alkyl, dan Perpindahan dari proteksi gugus alkyl dari amida.

a.metode langsung

· amida