hamdan: cortisone

Kortison adalah suatu hormon steroid yang mempunyai nama kimia: 17-hydroxy 11-dehydrocortisosterone. kortison adalah hormon yang dibuat oleh dua kelenjar adrenal (satu terletak pada setiap ginjal) dan itu sangat penting bagi kehidupan. Kortisol membantu menjaga tekanan darah, fungsi kekebalan tubuh dan proses anti-inflamasi tubuh.Terletak di dalam otak, kelenjar hipofisis mengatur jumlah kortisol yang dikeluarkan oleh kelenjar adrenal. Para spesialis kadang-kadang menggunakan sintetis kortisol seperti senyawa yang dikenal sebagai kortikosteroid untuk mengobati gangguan umum- terkait kortisol. Jika diambil pada dosis tinggi atau dalam waktu lama, perawatan ini dapat memiliki sejumlah efek samping, termasuk osteoporosis (pengeroposan tulang) dan diabetes.
rumus cortisone:

berikut ini mekanisme pembentukan cincin A

untuk mendapatkan cincin reaksinya sebagai berikut:

berikut penjelasannya:

Tahap I

Pada tahap ini, terjadi reaksi diels alder antara alkena dengan suatu diena membentuk senyawa siklik (cincin D) selanjutnya terjadi reaksi reduksi oleh LiAlH4 sehingga gugus keton berubah menjadi OH. Mekanismenya adalah sebgai berikut :

Tahap II

Pada tahap ini terjadi reaksi kondensasi aldol menggunakan reagen 1-pentena-3-on sehingga terbentuk siklik (cincin B) dan selanjutnya terjadi reaksi osimilasi dengan menggunakan OsO4 yang mengadisi ikatan rangkap pada alkena dan membentuk diol. mekanismenya sebagai berikut :

Tahap III

Pada tahap ini, ditambahkan aseton yang berfungsi untuk membentuk gugus pelindung ketoester yang berfungsi melindungi gugus OH pada cincin D agar tidak bereaksi dengan reagen yang ditambahkan, mekanismenya sebagai berikut :

Tahap IV

Pada tahap ini senyawa yang sudah dihasilkan direaksikan dengan gas H2 dengan katalis Paladium (Pd) yang berfungsi untuk mengadisi ikatan rangkap pada cincin C, mekanismenya adalah sebagai berikut :

Tahap V

Pada tahap ini, terjadi reaksi kondensasi aldol dengan menggunakan reagen 1-butena-3-on sehingga terbentuk siklik (cincin A), mekanismenya adalah sebagai berikut :

Tahap VI

Selanjutnya pada tahap ini, senyawa yang dihasilkan dioksidasi membentuk asam karboksilat (pada cincin A), mekanismenya sebagai berikut :

Tahap VII

Pada tahap ini, senyawa yang dihasilkan direduksi membentuk alkohol (pada cincin A),yang selanjutnya alkohol yang terbentuk akan terdelokalisasi ke cincin C, mekanismenya sebagai berikut :

Tahap VIII

Pada tahap ini, ditambahkan reagen HCl/MeOH yang berfungsi melepaskan gugus pelindung ketoester sehingga membentuk gugus pelindung awal (OH), yang selanjutnya terjadi delokalisasi, mekanismenya adalah sebagai berikut :

Tahap IX

Pada tahap ini, senyawa yang dihasilkan dioksidasi untuk mengubah OH menjadi keton dan menyebabkan karbon pada cincin D menjadi suatu karbokation, yang selanjutnya akan direaksikan dengan H2O sehingga OH menyerang karbokation pada cincin D sehingga terbentuk lah senyawa kortison yang diinginkan, mekanismenya adalah sebagai berikut :