reaksi wittig

REAKSI WITTIG

reaksi wittig merupakan pembentukan reaksi siklik.> Aldehida dan keton bereaksi dengan ilida fosfat menghasilkan alkena dantrifenilfosfin oksida. Ilida adalah adalah senyawa dipolar dengan muatan + dan
- yang berdampingan. Dalam proses ini ilida fosfat (disebut juga fosforan atau pereaksi Wittig) bereaksi dengan keton dan aldehida menghasilkan betain senyawa dipolar di mana muatan-muatannya tidak berdampingan). Intermediet teain dalam reaksi Wittig tidak stabil dan terurai pada temperatur di bawah 0°C
untuk menghasilkan alkena dan trifeiulfisfin oksida. Hasil nettonya adalah peaggantian oksigen karbonil oleh fragmen organik yang awalnya terikat pada fosfor.

Ilida fosfat dibuat dengan mudah melalui reaksi SN2 dan alkil halida primer (tetapi bukan amina sekunder atau tersier) dengan trifenilfosfin, diikuti itngan perlakuan basa. Triorgano fosfin adalah nukleofil yang sangat bagus
dalam reaksi SN2, dan reaksinya dengan alkil halida primer tersebut akan menghasilkan garam tetraorganofosfonium yang stabil. Proton pada karbon di samping fosfor yang bermuatan positif adalah bersifat asam dan dapat diambil oleh basa seperti natrium hidrida atau butillitium (BuLi) untuk menghasilkan ilida
yang netral.

berikut tahapan dalam pembentukan reaksi wittig
a.pembentukan garam Fosfonium
b.pembentukan Ylida
c.pembentukan Alkena

mekanisme reaksi wittigg

sumber: Antony, C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB.
             Fessenden, Ralp J. dan Joan Fessenden. 1994. Kimia Organik Edisi III Jilid 2. Jakarta : Erlangga.